Simon adalah teman lama dari Anthony Bridgerton (Jonathan Bailey), kakak laki-laki Daphne yang menjadi kepala keluarga.
Simon memiliki trauma masa kecil yang membuatnya tidak ingin menikah dan memiliki anak.
Dia juga sering berselisih dengan ayahnya yang tidak menganggapnya sebagai putra yang layak.
Ketika Daphne dan Simon bertemu, mereka merasakan adanya ketertarikan di antara mereka.
Namun, mereka juga menyadari bahwa pernikahan mereka tidak mungkin terjadi karena berbagai alasan.
Mereka kemudian membuat perjanjian untuk berpura-pura menjadi pasangan agar Daphne dapat menarik perhatian pria lain yang lebih baik, sementara Simon dapat menghindari tekanan dari ibu-ibu yang ingin menjodohkannya dengan anak perempuan mereka.
Namun, rencana mereka tidak berjalan mulus karena adanya berbagai rintangan dan intrik yang mengancam hubungan mereka.
Apalagi, Lady Whistledown selalu mengawasi setiap gerak-gerik mereka dan siap mengungkap rahasia-rahasia yang mereka sembunyikan.
Akankah Daphne dan Simon dapat menemukan kebahagiaan bersama? Bagaimana nasib keluarga Bridgerton dan bangsawan lainnya?