Kang Dong Won memulai kariernya di dunia hiburan dengan menjadi seorang model. Dia pertama kali melenggang di catwalk untuk koleksi pret-a-porter di Paris seperti DKNY, Gucci dan Hugo Boss pada tahun 2000.
Debut akting Kang Dong Won adalah drama Country Princess pada 2003. Namun namanya mulai dikenal setelah membintangi film Temptation of Wolves yang dirilis tahun 2005.
Selama kariernya, Kang Dong Won telah berperan dalam puluhan judul film termasuk Jeon Woo-chi: The Taoist Wizard (2009), The Priests (2015), Vanishing Time: A Boy Who Returned (2016), 1987: When the Day Comes (2017) dan Broker (2022).
Kang Dong Won sempat tersandung kontroversi terkait latar belakang keluarganya. Kakek buyut Kang terdaftar dalam kamus biografi pro-Jepang sebagai pengusaha tambang yang menyumbang kepada tentara Jepang.
Karena pengungkapan tersebut, Kang Dong Won mengeluarkan permintaan maaf publik. Dia juga membatalkan jadwal promosi untuk Vanishing Time: A Boy Who Returned commentary.
