Pada tahun 1999, Rudess akhirnya bergabung dengan Dream Theater, menggantikan Derek Sherinian. Rudess menjadi keyboardist tetap dan kontributor utama dalam komposisi lagu-lagu Dream Theater.
Rudess juga membawa perubahan dalam sound dan gaya Dream Theater, dengan menggunakan berbagai instrumen dan teknologi, seperti continuum, Haken Audio, Zen Riffer, dan GeoShred.
Rudess juga terus berkarya sebagai musisi solo dan kolaborator. Ia telah merilis beberapa album solo, seperti 4NYC, Rhythm of Time, The Road Home, dan Wired for Madness.
Ia juga telah berkolaborasi dengan berbagai musisi, seperti David Bowie, Steven Wilson, Marco Minnemann, Vinnie Moore, dan Steve Horelick.
Rudess juga dikenal sebagai seorang pengembang perangkat lunak yang menciptakan berbagai aplikasi musik, seperti MorphWiz, SampleWiz, GeoSynth, SpaceWiz, dan HarmonyWiz.
Aplikasi-aplikasi ini dibuat melalui Wizdom Music, sebuah perusahaan yang didirikan oleh Rudess untuk mendorong inovasi dalam bidang musik dan teknologi.
Rudess dijuluki sebagai “penyihir” oleh para penggemarnya karena kehebatan dan kreativitasnya dalam bermain keyboard.
Rudess mampu menguasai berbagai genre musik, dari klasik hingga metal, dan berbagai instrumen, dari piano hingga synthesizer.
Rudess juga mampu menciptakan suara-suara yang unik dan menakjubkan dengan menggunakan berbagai teknik dan teknologi.
Rudess adalah seorang keyboardist yang menginspirasi banyak generasi musisi. Rudess juga adalah seorang komposer yang produktif dan inovatif.
Rudess juga adalah seorang pengembang perangkat lunak yang visioner dan berbakat. Rudess adalah seorang legenda yang layak mendapat penghargaan dan penghormatan.
