AC Milan juga mencetak rekor tak terkalahkan selama 58 pertandingan di Serie A antara tahun 1991 dan 1993.
Mereka juga mencetak rekor kemenangan terbesar di final Liga Champions dengan mengalahkan Barcelona 4-0 pada tahun 1994.
Berlusconi tidak hanya menggunakan AC Milan sebagai alat bisnis, tetapi juga sebagai alat politik.
Ia sering menggunakan popularitas dan prestasi klub tersebut untuk meningkatkan citra dirinya sebagai seorang pemimpin yang sukses dan visioner.
Ia juga sering menggunakan media-media miliknya untuk mempromosikan AC Milan dan menyerang rival-rivalnya baik di sepak bola maupun di politik.
Ia juga sering menggunakan slogan-slogan pendukung AC Milan seperti “Forza Italia” atau “Maju Italia” sebagai nama partai politiknya.
Berlusconi juga sering menggunakan hubungan-hubungannya dengan tokoh-tokoh sepak bola untuk menjalin hubungan diplomatik dengan negara-negara lain.
Misalnya, ia berteman baik dengan mantan presiden Rusia Vladimir Putin, yang ia beri hadiah jersey AC Milan dengan nama Putin di belakangnya.
Akhirnya, pada pemilihan umum tahun 1994, Forza Italia berkoalisi dengan partai-partai sayap kanan seperti Liga Utara dan Aliansi Nasional.
Koalisi ini berhasil memenangkan mayoritas kursi di parlemen dan Berlusconi terpilih sebagai perdana menteri untuk pertama kalinya.
Namun, pemerintahan Berlusconi hanya bertahan selama tujuh bulan karena Liga Utara menarik dukungannya akibat perselisihan mengenai reformasi fiskal.
Pada tahun 2001, Berlusconi kembali memenangkan pemilihan umum dengan koalisi yang sama dan menjadi perdana menteri untuk kedua kalinya.
Kali ini, ia berhasil mempertahankan jabatannya selama lima tahun penuh, menjadikannya perdana menteri Italia dengan masa jabatan terpanjang sejak Perang Dunia II.
Berlusconi menikah dua kali dan memiliki lima anak. Ia menikah pertama kali dengan Carla Elvira Dall’Oglio pada tahun 1965 dan bercerai pada tahun 1985.
Mereka memiliki dua anak, yaitu Marina (lahir 1966) dan Piero (lahir 1969).
Ia bercerai lalu dengan Carla karena berselingkuh dengan seorang aktris muda bernama Veronica Lario, yang kemudian menjadi istri keduanya pada tahun 1990.
Dari pernikahan kedua, ia memiliki tiga anak, yaitu Barbara (lahir 1984), Eleonora (lahir 1986), dan Luigi (lahir 1988).
Ia bercerai dengan Veronica pada tahun 2014 setelah ia mengaku jatuh cinta dengan seorang wanita berusia 28 tahun bernama Francesca Pascale.
Berlusconi dikenal sebagai orang yang suka bersenang-senang dan bercanda.
Ia sering membuat lelucon atau komentar yang dianggap tidak pantas atau menyinggung oleh banyak orang, terutama terkait dengan seks, wanita, ras, agama, atau politik.
Ia juga sering terlibat dalam perseteruan verbal dengan para pemimpin dunia lainnya, seperti Angela Merkel, Barack Obama, Nicolas Sarkozy, atau Recep Tayyip Erdoğan.
Berlusconi meninggalkan warisan dan pengaruh yang besar dalam sejarah politik dan media Italia dan Eropa.
Ia dianggap sebagai salah satu tokoh populis pertama yang menggunakan kekuatan media dan karisma pribadi untuk memenangkan dukungan massa.
Ia juga dianggap sebagai salah satu tokoh yang merombak sistem politik Italia pasca-skandal korupsi tahun 1990-an.
Berlusconi juga dianggap sebagai salah satu tokoh yang mempengaruhi munculnya pemimpin-pemimpin populis lainnya di dunia, seperti Donald Trump, Boris Johnson, Jair Bolsonaro, atau Narendra Modi.
Ia juga dianggap sebagai salah satu tokoh yang memperkuat hubungan antara Italia dan Rusia, serta antara Eropa dan Amerika Serikat.