Semua media tersebut dikonsolidasikan dalam perusahaan Mediaset, yang menjadi salah satu konglomerat media terbesar di Italia dan Eropa.
Selain media, Berlusconi juga memiliki kepentingan bisnis di bidang keuangan, asuransi, penerbitan, bioskop, dan olahraga.
Lalu, Ia membeli klub sepak bola AC Milan pada tahun 1986 dan menjadikannya salah satu klub terbaik di dunia.
Ia juga mendirikan perusahaan holding Fininvest, yang mengelola semua aset bisnisnya.
Berlusconi mengakuisisi klub tersebut dengan harga sekitar 8 juta dolar AS dari keluarga Motta, yang telah memiliki klub tersebut sejak tahun 1963.
Berlusconi kemudian menanamkan modal besar-besaran untuk membayar utang-utang klub dan merekrut pemain-pemain bintang.
Salah satu langkah pertama yang dilakukan Berlusconi adalah mengangkat Arrigo Sacchi sebagai pelatih baru AC Milan.
Sacchi adalah seorang pelatih muda yang belum memiliki pengalaman melatih klub besar, tetapi memiliki visi sepak bola yang revolusioner.
Berlusconi dan Sacchi bekerja sama untuk membangun tim impian AC Milan yang didominasi oleh pemain-pemain Italia.
Pemain-pemain seperti Franco Baresi, Paolo Maldini, Alessandro Costacurta, Mauro Tassotti, Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti adalah produk dari Ac Milan.
Tim ini juga melahirkan pelatih-pelatih hebat seperti Fabio Capello, Carlo Ancelotti, dan Massimiliano Allegri.
Dengan tim impian ini, AC Milan meraih berbagai gelar bergengsi baik di Italia maupun di Eropa.
Mereka memenangkan lima gelar Serie A (1988, 1992, 1993, 1994, dan 1996), lima gelar Liga Champions (1989, 1990, 1994, 2003, dan 2007), tiga gelar Piala Super Eropa (1989, 1990, dan 1994), dua gelar Piala Interkontinental (1989 dan 1990), dan satu gelar Piala Dunia Antarklub (2007).
